Арены — ароматические углеводороды: бензол и толуол, 10 класс
Разбираем особую устойчивость бензольного кольца, свойства бензола и толуола и связь всех углеводородов. Ниже — кратко о главном, таблица и частые ошибки.
Все 12 заданий темы — в полном тренажёре
- Подсказка и пошаговое решение каждой задачи
- 5 уроков с теорией и чертежами
- Отчёт для родителя: что решено и где ошибки
Пробуйте. Условия — для родителей
Уровни сложности
В теме 12 заданий на 4 уровнях: разминка, основной, сложный, со звёздочкой.
Арены — ароматические углеводороды: бензол и толуол — кратко
- Современные представления
Молекула бензола — плоский правильный шестиугольник. Все атомы углерода в sp2-гибридизации, углы 120°, все шесть связей C–C одинаковы (0,140 нм — между одинарной и двойной). Шесть негибридных p-облаков перекрываются и образуют единое π-облако (ароматический секстет) над и под плоскостью кольца.
- Определение
Гомологи бензола — арены с одним бензольным кольцом и предельными боковыми цепями. Общая формула CnH2n−6 (n ≥ 6): толуол (метилбензол) C6H5–CH3, этилбензол C6H5–C2H5, диметилбензолы (ксилолы) C6H4(CH3)2, изопропилбензол (кумол).
Арены — ароматические углеводороды: бензол и толуол в таблице
| Превращение | Реакция | Условия |
|---|---|---|
| алкан → алкен | дегидрирование: C2H6 → C2H4 + H2 | Ni, Pt, t |
| алкен → алкан | гидрирование | Ni, t |
| алкен → алкин | через дигалогеналкан: +Br2, затем 2KOH (спирт.) | t |
| алкин → алкен | частичное гидрирование | Pd (отравленный) |
| метан → ацетилен | 2CH4 → C2H2 + 3H2 | 1500 °C |
| ацетилен → бензол | тримеризация 3C2H2 → C6H6 | C акт., 600 °C |
| циклогексан ⇄ бензол | дегидрирование / гидрирование | Pt, t / Ni, t, p |
| галогеналкан → алкан | реакция Вюрца: 2RCl + 2Na | t |
| галогеналкан → алкен | KOH (спиртовой р-р) | t |
Пример с ответом
Условие. Сколько σ-связей в молекуле бензола и какой тип гибридизации у его атомов углерода?
Ответ. 12 σ-связей; все атомы C — sp2.
3 шага с пояснениями — в полном тренажёре, в уроке «Строение бензола».
Открыть разбор →Частые ошибки
-
Ошибка 1Формула Кекуле — условная запись. В реальной молекуле все связи одинаковы, а π-электроны принадлежат всему кольцу. Поэтому бензол не похож по свойствам на алкены.
-
Ошибка 2Бензин — смесь алканов (и других углеводородов) для двигателей, бензол — индивидуальное ароматическое вещество C6H6. Названия похожи, вещества разные.
-
Ошибка 3С бромом в присутствии катализатора бензол не присоединяет, а замещает: продукты — C6H5Br и HBr. Присоединение (хлора на свету) разрушает кольцо целиком и идёт сразу по трём «связям»: C6H6Cl6.
Химия · 10 класс
Что внутри темы
- Урок 1Строение бензола
- Урок 2Свойства бензола
- Урок 3Толуол и гомологи бензола
- Урок 4Генетическая связь углеводородов
- Урок 5Проверь себя: углеводороды
В полном тренажёре — 5 уроков с теорией и чертежами, задания 3 уровней, подсказки и разбор каждой задачи.
Чему научится ученик
- Объяснять строение бензола: единое π-облако
- Записывать замещение в бензоле: бромирование, нитрование
- Объяснять, почему бензол не обесцвечивает бромную воду
- Сравнивать свойства бензола и толуола
- Составлять генетические цепочки углеводородов
Ключевые понятия:ареныароматические углеводородыбензолбензольное кольцоароматическая системаформула Кекулеэлектрофильное замещениенитрованиетолуолгомологи бензолаорто-, мета-, пара-положениягенетическая связь
Что требует школьная программа
Характеризовать состав и строение бензола, ароматическую систему; описывать свойства бензола и толуола (галогенирование, нитрование, гидрирование, горение, окисление боковой цепи), их получение, применение и токсичность; составлять цепочки превращений, отражающие генетическую связь углеводородов.
Что повторить и что дальше
АлкиныХимия, 10 класс
Химия, 10 классВопросы
Арены — ароматические углеводороды: бензол и толуол · 10 классВ каком классе проходят тему «Арены — ароматические углеводороды: бензол и толуол»?
В 10 классе, предмет «Химия».
Что повторить перед этой темой?
Алкины (10 класс).
Что можно решить бесплатно?
Несколько задач прямо на этой странице. Подсказки, пошаговые решения и задания всех уровней — в полном тренажёре, первые 14 дней бесплатно.
Все темы 10 класса и отчёт для родителя
Первые 14 дней полный тренажёр бесплатно.
